Anotimpurile fac parte din evolutia peisajului, nu sunt doar un detaliu al planificarii calatoriei. Primavara tarzie si vara ofera lumina nordica lunga, pajisti de coasta active si cea mai larga gama de servicii. Toamna devreme este mai linistita si adesea bine potrivite pentru ciclism si calatorie sat. Iarna aduce zile scurte, gheata si o atmosfera mai interioara, ceea ce face insula sa se simta mai aproape fizic de sistemele meteorologice baltice.
Perioada recomandata pentru vizitare este mai - sept.; sezonalitatea este un factor important in planificare. In afara acestei perioade, verifica vremea, durata zilei, programul transportului rutier sau al feriboturilor si eventualele inchideri sezoniere inainte de a fixa itinerarul.
Vantul, starea marii si mareea pot conta la fel de mult ca distanta. Verifica starea vremii si a marii inaintea excursiilor cu barca, a portiunilor de faleza expuse sau a sectoarelor influentate de maree.
Privit in contextul regiunii, peisajul din zona Saaremaa nu este un caz izolat. Saaremaa poate fi legata de Muhu, Hiiumaa si coasta continentala vestica a Estoniei. Impreuna, aceste insule si peninsule formeaza o regiune joasa, in forma de apa, unde rutele feribotului, migratia pasarilor, gestionarea traditionala a terenurilor si asezarile mici creeaza o alternativa coerenta la calatoria centrata pe capital.